- Začátkem roku 2019 Jan Čechovský vydal digitální album „Acoustic Covers“, které je plné českých i zahraničních „Evergreenů“ s vlastním doprovodem na klavír a kytaru.
- V dubnu reprezentoval Českou republiku na mezinárodní pěvecké soutěži „Baltic Superstar“ v Rusku, kde získal 1. místo.
- V dubnu bylo uděleno Janu Čechovskému mezinárodní ocenění „Anděl Naděje“ v nominaci „Bravo“.
- V červnu reprezentoval Českou republiku na mezinárodní pěvecké soutěži „EuroJurmala 2019“ v Lotyššku, kde získal 1. místo.
- V červnu bylo uděleno Janu Čechovskému na Galakoncertě „Eurojurmala 2019“ mezinárodní ocenění „Amber Voice“.
- Letní koncerty v Mikulově („Evergreeny“ i autorské z alba „Místa“)
- V srpnu hostoval v Lotyšsku (Daugavpils) na koncertě skladatele Raimonda Paula s písní „Old Friends“
- V září – vystoupení ve Westernovém městečku Boskovice
- V září – vystoupení na Pálavském vinobraní 2019 v Mikulově