• V roce 2009 Jan přestoupil na Pražskou konzervatoř – obor populární zpěv, kde studoval u pedagoga Josefa Štágra, představitele hlavních rolí v pražských muzikálech (Bídníci, Jesus Christ Superstar, Evita, Carmen, Děti ráje a další). S Josefem byli nejen hudebními kolegy, ale i dobrými přáteli. Na konci svého studia se Jan rozhodl zdokumentovat život Josefa Štágra ve své absolventské práci.
• V listopadu roku 2009 Jan zpíval v Městském divadle Zlín v projektu „Opera? JO! Opera!“, který doprovázela Filharmonie Bohuslava Martinů. Projekt byl pod záštitou poslance parlamentu ČR Mgr. Tomáše Úlehly a v odborné garanci sólistky Státní opery Praha MgA. Pavlíny Senič, se kterou Jan o pár let později spolupracoval na několika koncertech.
• V létě roku 2010 vystoupil na modní přehlídce Glamour v Olomouci, kterou moderoval Honza Musil.
• V roce 2010 se stal pěveckým „front-manem“ pop-rockové kapely Voltavox. S autorskými písněmi kapela vystupovala v pražských klubech.
• V roce 2010 se stal pěveckým sólistou Orchestru Karla Vlacha. Jako člen orchestru zpíval na mnoha slavnostech, městských plesech a koncertech s názvem „Melodie, které nestárnou“, kde se potkával s dalšími umělci i přáteli (Dušan Kollár, Naďa Wepperová, Kateřina Šildová, Alena Průchová, Jitka Zelenková, Monika Absolonová, Roman Vojtek, Kateřina Brožová, Josef Laufer a další).
• V roce 2010 se také stal pěveckým sólistou Septet Plus Orchestra pod vedením Dalibora Kaprase (dirigent Orchestru Karla Vlacha).
• V roce 2011 vystoupil na charitativním koncertě „Červená stužka a my“ v Betlémské kapli v Praze. Pořadatelem koncertu byl Josef Čermák, díky kterému se později Jan dostal na zahraniční pódia.
• V roce 2011 se účastnil hudebního projektu „Na podporu ženskosti“ pod záštitou Michala Davida a nadace Femina. Dalšími účinkujícími byli Bohuš Matuš, Marian Vojto, Viktor Dyk, Josef Vojtek, Jan Toužimský, Vlasta Horváth, Martin Pošta a Lukáš Písařík.
• V roce 2012 vystupoval jako člen smíšeného vokálního kvartetu „Bohemia Voice“ na několika koncertech a také např. v televizním pořadu „Sportovec roku 2012“ (ČT1).
• Muzikál „Hamlet – The Rock opera“ (2012) – nové zpracování muzikálu z autorské dílny Janka Ledeckého se hrál na scéně divadla Broadway v Praze. Jan Čechovský účinkoval v roli Guildensterna. V ostatních rolích se objevili Václav Noid Bárta, Janek Ledecký, Eliška Bučková, Ondřej Ruml, Josef Vojtek, Leona Machálková, Marta Jandová, Martin Pošta, Josef Laufer, Tomáš Trapl a další.
• V červnu roku 2012 Jan absolvoval na Pražské konzervatoři s koncertem „My Life“. Na koncertě vystoupily Josef Štágr, Josef Laufer, Janek Ledecký, Kateřina Čechovská (rozená Halíčková), Pavel Vrána, Karel Štolba a další. Celý koncert doprovodil Septet Plus Orchestra Dalibora Kaprase.